За портрет Екатерины II на прогулке В.Л. Боровиковский был признан "назначенным" в академики. Идеал человека, сложившийся в эпоху сентиментализма, требовал представить могущественную императрицу в виде философа, созерцательницы, предающейся размышлениям на лоне прекрасной природы. Одежда государыни подчеркнуто неофициальна, она изображена не в дворцовом интерьере, а среди густой зелени парка. Нет и привычных для парадного императорского портрета атрибутов власти. Но при этом поза Екатерины полна достоинства; движения и жест, которым она указывает на Чесменскую колонну, воздвигнутую в честь победы в русско-турецкой войне (1768–1774), сдержанны и величественны; окружающая ее природа не менее прекрасна, чем самые пышные парадные залы. Впервые в русском искусстве фон портрета становится важным элементом в характеристике героя. Художник воспевает бытие человека среди естественного окружения, открывает природу как источник эстетического наслаждения. Возможно, именно этот портрет подсказал А.С. Пушкину заключительную сцену повести "Капитанская дочка".